〈Cruel Summer〉는 테일러와 조 알윈의 관계 초기에 드러난 연약함과 불확실성을 이야기한다. 두 사람은 2016년 5월 멧 갈라에서 공식적으로 만났지만, 그녀는 당시 DJ 캘빈 해리스와 사귀고 있었고 얼마 지나지 않아 톰 히들스턴을 만나기 시작했다. 두 사람의 관계는 2016년 여름부터 시작됐을 것으로 보인다. 더욱이 테일러는 조와 성 파트너로 지내는 중에 자신이 "나쁜 소년"이라고 묘사하는 조와 몰래 사랑에 빠졌다고 암시하는 것 같다. This song is one that I wrote about the feeling of a summer romance, and how often times a summer romance can be layered with all these feelings of..